Цар Манојло II Палеолог

Emperor Manuel II Palaiologos (1350-1425)

"...Може се претпоставити да је цар Манојло II Палеолог желео да браком са Јеленом као директним изданком лозе Немањића направи чвршћу везу са преосталим православним суседима на балканском полуострву, ради заједничког супротстављања османлијским освајачима. Ово тим пре што је Србија читав век, још од доба Стефана Уроша II Милутина, била најзначајнији политички и војни чинилац на Балкану, и што су у том тренутку још једино Срби били у стању да пруже озбиљан отпор Турцима, а после битке на Косову Константин Драгаш је остао најмоћнији и најугледнији међу српским обласним господарима.
Када се у фебруару 1391. године упокојио цар Јован V Палеолог, његов син и савладар Манојло, који је дуго био нежења што је прилично неуобичајено за ромејске престолонаследнике, у својој четрдесет првој години требало је да се ожени и прими круну. Његови изасланици су у пролеће почели преговоре на двору Константина Драгаша, који је у Цариграду, како смо рекли, био поштован једнако због порекла, као и због особина које су га красиле – важио је за човека од речи и био познат по својој неустрашивости. Врло брзо уговорено је Царево венчање са Константиновом ћерком Јеленом Драгаш.

Јелена је дакле била испрошена и почеле су припреме за њен одлазак у Цариград..." (42)